El año 2008 fue el más exitoso en la ascendente carrera de Gary Medel. El volante de Universidad Católica cumplió 21 años en la temporada que acaba de finalizar y en ella jugó torneos internacionales con su club, fue titular en la Selección Chilena en las Eliminatorias Sudamericanas y recibió innumerables premios.

El "Pitbull" destacó en la Copa Libertadores y en la Sudamericana, donde tuvo el privilegio de participar en 2008. Pese a la temprana eliminación de la UC en el certamen continental más importante a nivel de clubes, el mediocampista mostró un buen nivel futbolístico e incluso se dio el lujo de anotarle un gol a América de México.

En la Copa Sudamericana, la UC tuvo un rendimiento superior al que mostró en la Libertadores y Medel nuevamente destacó e incluso tuvo la valentía de jugar con una máscara ante Olimpia de Paraguay en San Carlos de Apoquindo, cosa que hizo para protegerse de una pequeña fractura en su rostro.

En las Eliminatorias Sudamericanas, el futbolista nacional se ganó una camiseta de titular y tuvo brillantes actuaciones en La Paz ante Bolivia y en Santiago ante Argentina, donde la escuadra de Bielsa logró un histórico triunfo.

Medel anotó los dos tantos en el triunfo de 2-0 en tierra altiplánicas y ante Argentina asistió a Fabián Orellana con un centro magistral, para que el atacante de Audax marcara la única cifra del encuentro.

El año 2008 fue redondo para Medel y lo coronó al recibir tres premios importantes. Fue elegido el mejor futbolista profesional del año por el Circulo de Periodistas Deportivos, fue designado el mejor jugador del año en el país por la ANFP, gracias a la votación de los hinchas, y su club lo distinguió como el mejor deportista de todas las disciplinas del conjunto estudiantil.

El inicio del 2009 ha sido complicado para Medel, porque sufrió una fractura por estrés en el pubis derecho, que lo tendrá cerca de dos meses fuera de la canchas. Esta lesión complicó su transferencia a San Lorenzo de Almagro. A ello se sumó el último accidente automovilístico que sufrió y el que por suerte no tuvo grandes consecuencias para su físico.