Gustavo Oberman surgió en Argentinos Juniors, el mismo club donde partieron Claudio Borghi o Diego Armando Maradona. Y en su etapa juvenil, el momento cúlmine fue cuando con Argentina ganó la Copa del Mundo Sub 20 de 2005, que se disputó en Holanda.
Y en aquel Mundial en donde Chile fue eliminado por los dueños de casa en octavos de final, "Cachete" compartió nada menos que con Lionel Messi y con Sergio Agüero(Además del hoy colocolino Julio Barroso). Eso sí, el destino fue bastante diferente para unos y otros pues mientras la "pulga" piensa en Barcelona y el "Kun" en Manchester City, Oberman llega como figura para salvar del descenso a San Marcos de Arica.
"Estoy contento de llegar al club y tener la posibilidad de entrar al fútbol chileno, donde se está jugando un buen fútbol. Espero estar a la altura, más allá de no contar con un técnico. Espero que se solucione esto pronto para encaminar al equipo a tener un gran torneo", dijo el argentino a la radio ADN
"Estoy consciente del equipo al que vengo y sus objetivos. Por lo que pude ver de mis compañeros, vi un equipo comprometido, con buenos jugadores y podemos hacer un buen torneo", añadió.
Tras la Copa del Mundo de 2005, Oberman militó en clubes como River Plate, Castellón y Córdoba de España, Cluj de Rumania, Quilmes y Olimpo de Bahía Blanca. En 2010, fue parte del plantel de Argentinos Juniors que fue campeón con Claudio Borghi en la banca y con Nicolás Peric en el arco.