1965: U. de Chile pierde 1-5 frente a Santos de Brasil por la fase grupal de la Copa Libertadores, en el Estadio Nacional. Los 49.218 espectadores disfrutan de la magia de Pelé quien convierte una tripleta. La U descuenta con anotación de Pedro Araya a los 84′.
1974: Unión Española se consagra campeón del torneo de Primera División 1973 al igualar 2-2 con Green Cross, en Temuco. Es la tercera estrella del elenco hispano en la serie mayor.
2002: Santiago Wanderers consigue un importante 0-0 ante Boca Juniors por el Grupo 6 de la Copa Libertadores, en La Bombonera.
2013: Iquique pierde 1-2 ante Peñarol por la ronda grupal de la Copa Libertadores. Manuel Villalobos convierte a los 58′ el gol celeste, en el Tierra de Campeones.
2014: O’Higgins iguala 0-0 con Lanús por la fase grupal de la Copa Libertadores, en Buenos Aires.
2014: Con gol de Gustavo Lorenzetti a los 83′, U. de Chile supera 1-0 a Defensor Sporting por el Grupo 5 de la Copa Libertadores, en el Estadio Nacional.
2018: S. Wanderers cae 1-2 frente a Independiente Santa Fe en la ida de la tercera ronda de la Copa Libertadores. Bernardo Cerezo anota el gol porteño a los 86′, en Valparaíso.
2019: U. de Chile empata sin goles con Melgar en la vuelta de la segunda ronda de la Copa Libertadores, en Ñuñoa. La U queda eliminada, pues había caído 1-0 en la ida jugada en Arequipa.
2020: Audax Italiano es derrotada 2-0 por Cusco en la ida de la primera fase de la Copa Sudamericana, en Arequipa.