Cuando estaba en campaña, Donald Trump intentó transmitir la imagen de que, pese a su posición económica privilegiada, construyó su imperio desde abajo, y que, como muchos otros estadounidenses, había logrado alcanzar el "sueño americano". La invitación que hizo en ese momento fue que todos podían cumplir sus sueños y que su "America First" los harían realidad. En reiteradas ocasiones Trump contó que transformó un préstamo inicial de su padre por US$ 1 millón a nada menos que US$ 10 mil millones. Sin embargo, una investigación del diario The New York Times que revisó las declaraciones de impuestos y los registros financieros que desnudan que el mandatario recibió de Fred Trump una fortuna de al menos US$ 413 millones. La mayor parte de los ingresos fueron por herencia y además habría ayudado a su padre, un legendario constructor de Nueva York, a "esquivar" impuestos.

De esta manera, la investigación revala que la riqueza de Trump fue producto de los negocios de su padre en zonas como Queens y Brooklyn, y que el Presidente en ningún caso partió desde cero. Ya a los 3 años, siempre según el Times, Trump ganaba US$200.000 al año proveniente de las empresas de su padre, por lo que a los 8 años se calcula que ya era millonario.

Cuando Donald Trump tenía 17 años, su padre le entregó la propiedad parcial de un edificio de departamentos. Cuando Donald Trump se graduó de la universidad recibía alrededor de US$ 1 millón al año proveniente de su padre y eso sería sólo el inicio. La "mensualidad" aumentó cada año, por lo que cuando tenía entre 40 y 50 años, recibía más de US$ 5 millones al año.

El abogado del mandatario, Charles J. Harder, envió un comunicado a The New York Times señalando que las acusaciones de "fraude y evasión son falsas al 100%". Sin embargo, durante la campaña, Trump se negó a hacer pública su declaración de renta, lo que normalmente hacen todos los candidatos.

El imperio de Fred Trump tenía más de 20 edificios de departamentos, pero los registros bancarios evidencian que también ingresaba una gran cantidad de efectivo. Desde 1988 hasta 1993, el padre de Donald Trump informó US$109 millones en ingresos totales, los que hoy equivaldrían a US$210 millones.

Donald Trump tiene cuatro hermanos: Maryanne, Elizabeth, Robert y Fred, quien falleció en 1981. Los cinco habrían armado empresas fantasma con el fin de ocultar los millonarios "regalos" que les hacía su padre para evitar pagar impuestos. Según los registros a los que tuvo acceso el periódico neoyorquino, Donald Trump ayudó a su padre a realizar deducciones fiscales equivalentes a millones. Además, Donald Trump creó junto a su familia una estrategia para depreciar las propiedades inmobiliarias y de esta manera ahorrar más impuestos.

Para encubrir los altos ingresos que recibían sus hijos a tan temprana edad, Fred Trump utilizó diversas estrategias. De esta manera, Donald Trump aparecía como empleado sin sueldo y a la vez como administrador de propiedades, arrendador, banquero y consultor. Según la investigación, Donald Trump recibió de su padre varios préstamos y dinero para: automóviles, empleados, acciones, para comprar y renovar sus primeras oficinas en Manhattan. Además, la participación en varias sociedades y el acceso a tres fondos fiduciarios, que se utilizaban para transferir el dinero del imperio del padre a sus hijos.

En 2004 los hermanos Trump vendieron el imperio de su padre y el mandatario estadounidense recibió US$177 millones, lo que sería US$236 millones.