En 2005, el gobierno de Hugo Chávez entregó uno de los primeros apoyos públicos a la candidatura de José Miguel Insulza para la Secretaría General de la OEA. Además, las gestiones de Caracas fueron clave para conseguir el respaldo de los 14 países del Caribe, zona donde Venezuela mantiene una importante influencia y que es desequilibrante al momento de obtener los 34 votos para el máximo sillón del organismo.
 
En ese contexto, fuentes chilenas dicen que Venezuela ha dado señales de que buscará que La Moneda respalde una eventual candidatura caraqueña, tras la posible salida de Insulza. Aunque aún no se han realizado gestiones en ese sentido, en el gobierno chavista mencionan la "reciprocidad" como argumento.

En Caracas dicen que el vicecanciller para América del Norte y ex embajador ante la OEA, Jorge Valero, es una carta en evaluación para asumir una posible candidatura al organismo hemisférico. Mientras que otro de los más mencionados en la región es el ex Presidente de Panamá y actual representante de ese país ante el organismo, Arístides Royo.

En tanto, el ministro secretario general de Gobierno, Francisco Vidal, dijo que la gestión de Insulza en Washington es "positiva". Esto, luego de que el jefe para la región del Departamento de Estado norteamericano, Thommas Shannon, lanzara veladas críticas al ex ministro chileno.