En 1999, Juan Pablo Swett y su compañero de universidad Felipe Hurtado se asociaron para crear un emprendimiento digital. Entre ambos, más aportes familiares, recaudaron un capital inicial de US$ 50 mil y el resultado de la idea fue la bolsa de trabajo digital Trabajando.com, que supo navegar en las turbulentas aguas de la crisis de las punto com en la entrada del nuevo milenio.