Desde sus comienzos, el festival que llega a Chile este fin de semana se convirtió en un espejo de los géneros musicales que se escuchaban en Estados Unidos, además de una ventana en la que grupos menos conocidos podían presentarse ante un público masivo.

A través de Lollapalooza se mostró el verdadero poder del grunge, representado por Pearl Jam, Soundgarden, y Temple of the Dog, entre otros. Pero una de las bandas más icónicas del género, no logró subirse al escenario. En abril de 1994, Nirvana canceló su presentación y, un día después, murió su vocalista Kurt Cobain, en medio de una polémica que incluía suicidio y abuso de drogas.

Los movimientos sociales también tienen su espacio en la historia de Lollapalooza. Durante la edición de 1993, los integrantes de Rage Against the Machine se subieron al escenario ubicado en Philadelphia, desnudos, cubriendo sólo sus bocas con cintas adhesivas. La banda protestaba contra la censura de un grupo de control parental, llamado Parents Music Resource Center.

En 1996, el festival sería parodiado en lo que muchos consideran un fenómeno cultural televisivo. Los Simpson tuvieron su propio mega evento, aunque bajo el nombre Homerpalooza, en donde se presentaron Peter Frampton, Cypress Hill, The Smashing Pumpkins y Sonic Youth.

El sitio web británico, BBC llegó a calificar este episodio como "uno de los más memorables, sino el más grande", agregando que "la sátira a la contracultura juvenil está bien manejada, y los flashbacks a la juventud de Homero son fabulosos". Pero ese mismo año, Lollapalooza pierde a Farrell en la organización, lo que marcaría su declive, y el comienzo del fin de la primera etapa.

Este año, cuando se cumplen las dos décadas desde la primera versión de Lollapalooza, se suman dos nuevos hitos que marcarán la historia del festival. A la edición chilena, que tendrá lugar el fin de semana del 2 y 3 de abril, se suma una edición de aniversario en Chicago, durante los días 5, 6 y 7 de agosto. Y si su popularidad continúa, es probable que se sumen muchos hitos más.