1970: Rangers cae 0-2 ante Deportivo Cali por el Grupo 3 de la Copa Libertadores, en Talca.

1972: Unión San Felipe pierde 1-0 frente a Alianza Lima por la fase grupal de la Copa Libertadores, en la capital peruana.

1973: Colo Colo y Unión Española igualan 0-0 por la fase de grupos de la Copa Libertadores, en el Estadio Nacional.

1979: En la final de la Zona Sudamericana de la Copa Davis, Chile redondea una caída 3-2 frente a Argentina, en Buenos Aires. El equipo nacional está integrado por Jaime Fillol, Patricio Cornejo, Hans Gildemeister y Belus Prajoux.

1981: Con el empate 0-0 entre U. de Chile y Cobreloa en Ñuñoa, los equipos nacionales comienzan su participación en la ronda de grupos de la Copa Libertadores. Los loínos empiezan su ruta que los llevará a la final.

1986: Cobresal debuta en las copas internacionales con un 0-0 frente a América por la ronda de grupos de la Copa Libertadores, en Cali.

1994: Colo Colo vence 4-2 a Nacional de Montevideo por la fase grupal de la Copa Libertadores. Pedro Reyes (34′), Patricio Yáñez (57′, y 89′) y Toninho (87′) anotan los goles albos en el Monumental.

1997: U. Católica iguala 1-1 con Mineros por la fase de grupos de la Copa Libertadores. Alberto Acosta anota a los 21′ el gol de la UC, en Venezuela. El mismo delantero desvía un penal a los 39′.

1998: Colo Colo derrota 0-2 a U. Católica por el Grupo 3 de la Copa Libertadores, en el Estadio Nacional. Héctor Tapia sentencia la victoria alba a los 19′, y 28′.

2003: U. Católica supera 2-1 a Cerro Porteño por la ronda de grupos de la Copa Libertadores, en San Carlos. Sergio Gioino (53′) y Jorge Campos (70′) convierten los tantos cruzados.

2004: Colo Colo pierde 2-0 frente a Bolívar por la fase grupal de la Copa Libertadores, en La Paz.

2008: Con anotación de Fabián Orellana a los 48′, Audax Italiano vence 1-0 a Atlético Nacional por la fase grupal de la Copa Libertadores, en el estadio Monumental.

2009: U. de Chile pierde 3-0 con Boyacá Chicó por el Grupo 7 de la Copa Libertadores, en Colombia.

2014: Con gol de penal de Johnny Herrera a los 64′, U. de Chile vence 1-0 a Real Garcilaso por el Grupo 5 de la Copa Libertadores, en el Santa Laura.