El triste empate 1-1 entre Colo Colo y Botafogo, que eliminó a los albos de la Copa Libertadores, es una más de las veces en que el Cacique no pudo ganar una llave de Copa en el Estadio Monumental.

En el torneo de 1991, Colo Colo ganó todos sus partidos como local y se consagró como campeón de América. Desde esa edición, que fue la primera que el club jugó en el Estadio Monumental, el equipo de Pedreros ha jugado 18 partidos definitorios de llave en Macul. De estos 18, el cuadro nacional ganó siete, y tan solo cuatro de éstas fue posterior al torneo de 1991. Por otro lado, quedó eliminado 11 veces como local, y la mayoría de estas derrotas ocurrieron en las últimas dos décadas.

En 1994, los albos empataron 1-1 en la ida ante Atlético Junior. En la vuelta el resultado fue 2-2, y los colombianos ganaron en penales. En 1997 también cayeron en definición desde los 12 pasos ante Cruzeiro. En 1999, los albos no pudieron con Deportivo Cali. La misma suerte corrieron en los años siguientes. En el 2005, luego de un empate a cero en Argentina, los de macul empataron 2-2 ante Quilmes, quedando fuera por los goles del visitante. En el 2007, América fue el verdugo, y así sucesivamente; En 2008 fue Atlas, en 2009 Palmeiras, Cruzeiro en el 2010, Cerro Porteño el 2011, e Independiente del Valle el mismo año. Esta vez fue Botafogo, que alargó esta mediocre lista de resultados para los albos como locales.