1950: La Roja derrota 5-0 a Bolivia en un amistoso disputado en el Estadio Nacional. Guillermo Díaz Zambrano (2′, y 18′), Fernando Campos (9′, de penal), Andrés Prieto (24′) y Enrique Hormazábal (63′) marcan los tantos rojos, ante 51.189 espectadores.

1966: U. Católica logra un notable 0-4 sobre Olimpia por la ronda grupal de la Copa Libertadores, en Asunción. Julio Gallardo (1′, y 38′) e Ignacio Prieto (63′, y 70′) anotan para los cruzados. Es la mayor goleada de la UC en el extranjero, junto al 1-5 sobre Oriente Petrolero en 1997, por el torneo continental.

1975: Con gol de Rubén Palacios a los 87′, Unión Española consigue un valioso 1-1 frente a Jorge Wilsterman, en Cochabamba. El duelo corresponde al Grupo 2 de la Copa Libertadores.

1993: Cobreloa vence 2-3 a San José por la fase grupal de la Copa Libertadores, en Oruro. Pedro González (54′, y 70′) y Fernando Cornejo (88′) anotan para el triunfo calameño.

1997: Colo Colo derrota 2-0 a U. Católica por el Grupo 3 de la Copa Libertadores, en el Monumental. Ivo Basay anota un doblete a los 32′, y 35′, éste último tras capturar el rebote en el penal atajado por Nelson Tapia.

2008: U. Católica pierde 1-2 ante River Plate por el Grupo 5 de la Copa Libertadores, en San Carlos. Roberto Gutiérrez anota a los 47′. Alexis Sánchez juega hasta los 65′ en el elenco transandino.

2009: Colo Colo golea 3-0 a Liga de Quito por la ronda de grupos de la Copa Libertadores, en el Monumental. César Carranza (56′), Roberto Cereceda (61′) y Lucas Barrios (65′) anotan para el Cacique.

2013: U. de Chile cae 0-2 frente a Newell’s Old Boys por la ronda de grupos de la Copa Libertadores, en el estadio Nacional.

2014: Unión Española empata 1-1 con San Lorenzo por el Grupo 2 de la Copa Libertadores. Gustavo Canales anota a los 82′, en Buenos Aires.

2019: U. de Concepción iguala 1-1 con Olimpia por la fase grupal de la Copa Libertadores, en Asunción. Nicolás Orellana convierte para el Campanil a los 28′.