La Copa Chile ya tiene una primera sorpresa que pasará a la historia de la competición. Trasandino, que juega en la Tercera A del fútbol amateur, eliminó en penales a San Luis, de la Primera B, y que hasta el año pasado militaba en la máxima categoría del fútbol local. Igualaron sin goles en los 90 minutos y en los penales el equipo de Los Andes fue más certero y se impuso por 4-1 al conjunto de Quillota. Esta definición trae a la memoria otros resultados impensados desde el retorno de la Copa Chile en 2008.

Deportes Ovalle finalista en 2008-09

Estando en la Tercera División, eliminaron al Colo Colo de Lucas Barrios y Macnelly Torres, en penales. Luego, dejó en el camino a Huachipato, también por penales. Pero en la final de la Copa que empezó en 2008 y terminó en febrero del 2009, no pudo ante la Universidad de Concepción, encabezada por figuras como Gabriel Vargas y Gustavo Lorenzetti. Cayó por 2-1.

San Felipe campeón 2009

Jugaban en la Primera B y durante el camino al título del certamen disputado entre mayo y noviembre de 2009, eliminaron solo a conjuntos de la máxima categoría, incluyendo a Colo Colo en penales. En la final se impusieron de manera sólida por 3-0 a Iquique.

En 2010 la Primera B dominó

Deportes Iquique y Deportes Concepción (ambos en la B en ese instante) dieron la sorpresa y llegaron a la final de la denominada Copa Chile Bicentenario. Tras igualar 1-1 en los 90, la escuadra del norte se quedó con la corona al imponerse por 4-3 en penales. En esa misma edición, Colo Colo, la Universidad de Chile y la UC quedaron en el camino ante equipos de la Primera B. El Cacique se despidió a manos de Curicó, los azules no pudieron superar a Lota Schwager y la Universidad Católica sufrió ante Puerto Montt en el sur.