1924: La Roja pierde 3-1 con Paraguay en su último encuentro por la Copa América. David Arellano anota el gol nacional a los 6′, en Montevideo. Chile cierra la tabla en el torneo, detrás del campeón Uruguay, Argentina y los guaraníes.

1988: Chile iguala 1-1 con Uruguay en un amistoso jugado en Concepción. Rubén Espinoza marca el empate a los 88′, de penal. Es el primer duelo que juega la Roja en el Ester Roa.

1994: U. Católica se consagra campeón de la Copa Interamericana, su único trofeo internacional, al derrotar 5-1 a Saprissa en la final de vuelta, en San Carlos. Andrés Romero (27′), Alberto Acosta (29′), Juvenal Olmos (90′), Miguel Ardiman (102′) y Rodrigo Barrera (112′) anotan en la goleada cruzada. El duelo requiere un alargue, ya que la ida había sido triunfo costarricense 3-1, en San José.

1995: Cobreloa derrota 7-2 a Ciclista Lima en el duelo de vuelta de la primera fase de la Copa Conmebol, en Calama. Los loínos anotan por intermedio de Marcelo Álvarez (10′, y 27′), Mario Rojas (31′), Pedro González (39′ y 62′), Jaime Riveros (45′, de penal) y Héctor Puebla (79′). Fueron expulsados tres jugadores locales y dos futbolistas de los limeños. El elenco naranja clasifica por diferencia de gol, ya que en la ida fue triunfo peruano 4-1, en Lima. Es el primer equipo chileno que marca siete goles a un rival extranjero en una copa internacional. En 2006, Colo Colo lo iguala al superar 7-2 a Liga Deportiva Alajuelense.

2012: U. Católica iguala 2-2 con Independiente en el partido de ida de los cuartos de final de la Copa Sudamericana. Enzo Roco a los 3′ y Nicolás Castillo a los 70′ anotan en Avellaneda.